明治～大正時代の作家・新聞記者「黒岩涙香」は、小野小町は正良親王（第54代仁明天皇）の采女（うねめ）だったのではないかと推察しています。

「采女」というのは、律令制でさだめられた女性の役職で、天皇や皇太子の身の回りのお世話をする十三歳から二十歳までの美しい処女で、郡司など地方官の娘ということになっています。律令の解釈書（令義解）に「姉妹および子女の容姿端麗のものを賜われ、従丁一人従女二人、百戸を持って采女一人が娘にあてよ」とあります。

「古今集」に「小町が姉」の歌があるので、姉妹で出仕したのではないかと考えられます。
※「町」は常寧殿（じょうねいでん）に住む女房の呼び名

小野小町と正良親王（五十四代仁明天皇の皇太子時代の名）の二人はものすごく好き合っていました。ですが、権力者（藤原氏など）によって引き裂かれ、小野小町は皇子に逢うことも出来なくなります。

人に逢はむつきのなき夜は思ひおきて胸はしり火の心鏡けおり

現代訳:あの人に逢う為の「つきがない」月明かりがない、方法がない。眠ることもできず、目はさえて、思いは激しく胸の中を火となって走り、心は焼けている。

激しく直載な恋。恋しい皇子と引き裂かれた小野小町は、夢の中で正良親王に逢うことで、やっと生きているのです。

他にも、小野小町はこのような歌を残しています。

思ひつつ寝ればや人の見えつらむ夢と知りせば覚めざらましを
現代訳：思いながら寝たからこそ、あの人が夢に現れたのだろうか。夢と分かっていれば、目覚めなかったのに。

うたたねに恋しき人を見てしより夢てふものは頼み初めてき
いとせめて恋しきときはうば玉の夜の衣をかへしてぞ着る
現代訳：うたた寝をしている間に、恋しい人を夢の中で見てからというもの、夢というものを頼りにする。せめて恋した時は、黒い夜のふりをして（夢の中で恋をする人に会うために）寝る。

やんごとなき人の忍び給ふに　うつつにはさもこそあらめ夢にさへ人目つつむと見るがわびしさ
現代訳：尊い方（正良親王？）が忍んでいらした夢。現実にはともかく、夢でまで人目をはばかるなんて、なんと寂しいことだろう。

限りなき思ひのままに夜もこむ夢路をさえに人はとがめじ
現代訳：ずっと思い続けているうちに夜になる、夢で逢いに行くことまで、人はとがめはしないでしょう。夢だけに頼ることに、耐えられなくなって、局の前を通る人に、思わず訴えてしまいます。

前渡りし人に誰となくとらせたりし空を行く月の光を雲ゐより見でや闇にて世ははてぬべき
現代訳：空にある月の光は、雲にさえぎられて見ることもなく、闇のままにこの世は終わるのか。

「月の光」とは、恋人の皇子のことです。小野小町は怒らずにはいられなかったのです。

この時代は、天皇でも貴族でも、複数の妃や妻を持っていたのに、なぜ小野小町だけは、こんな目に遭わされたのでしょう。

藤原氏には、この時、皇后にするに相応しい年齢の娘があまりいませんでした。藤原氏が権力を得るために、年上であろうと、なんであろうと、藤原の娘を天皇の側へ送り込み、とにかく天皇の子を生ませて皇太子にする、そして自ら外祖父として権力を握らねばとあせっていたようです。（このころから若い、幼い天皇が増えます。幼なければ、うしろから操りやすいわけです）

ですから、藤原氏は橘系である仁明天皇の子を小野小町なぞに生ませてなるものかと、なんとしても小町を排除しなければならなかったのです。

藤原氏にとっては、最大のライバル・小野小町を仁明天皇の側から排除するだけでは足りないのか、彼女を徹底的に貶めます。

『古今集』の仮名序を書いていることで知られる紀貫之は、柿本人麻呂は別格として、近年の名の知れた歌詠みについて、批評を書いています。

僧遍昭（そうへんじょう）は「歌の様はいいが、誠がすくない」、在原業平（ありはらなりひら）は「心あまりて言葉たらず、しぼんだ花に色がなく、にほひが残っているようなもの」。
文屋康秀は「商人がいい着物をきているようで、言葉が身に合ってない」、僧喜撰（そうきせん）は「言葉がかすかで、初めと終りがはっきりしない、秋の月をみているのに明け方の雲が隠しているようなものだ」と言い、大伴黒王は「そのさまがいやしい」等と批判しているのですが、小野小町だけは違います。

小野小町の年令は不明ですが、正良親王と同じくらいだと思われます。仁明天皇は弘仁元（810)年生まれ、嘉祥三（850)年、41歳で亡くなります。天皇が亡くなったとき、小野小町も40歳くらいだったのではないでしょうか。昔のような激しさはありませんが、初恋の人への思いは続いていたように思われます。

「見しひとのなくなりしころ」の詞書で、
あるはなくなきは数そふ世の中にあはれいづれの日まで嘆かむ
現代訳：生きてる人は数が少のうなり、亡くなる人が増えていく世の中にいつまで嘆きは続くのでしょう

夢ならばまた見るかひもありなましうつつなになかなかの現なるらん
現代訳：あの方が亡くなったことが夢なら、また逢うこともあるのに、なんで現実なんでしょう

と嘆き、そして、

花の色は移りにけりないたづらに我が身世にふるながめせしまに　世の中は夢かうつつか現とも夢とも知らずありてなければ
現代訳：桜の花の色はむなしくも色あせてしまいました。私の身も、この世で物思いにふけって過ごしている間にこの世の中は夢なのか現実なのか、現実とも夢とも区別がつかないまま存在しているようです

と、しみじみ詠っています。

「小野小町」の実像を明治時代の書物や歴史背景、残された歌から推察してきました。

このほかにも、伊予親王の母親は小野氏だといわれることから小野小町は天皇の更衣であった小野吉子（きちこ）ではという説がありますが、小野小町は桓武天皇の妃ではありません。
また、律令制により諸氏から朝廷へ差し出された氏女説もあります。

いずれにしても、説話や謡曲として伝達される小野小町像とは、とうてい考えられません。

これから小野小町の歌を詠む機会があれば、晩年まで正良親王（仁明天皇）を想った切ない女性を思い浮かべてみてはいかがでしょう。