1333（元弘3）年、鎌倉幕府が滅亡して後醍醐天皇による建武の新政が始まると、後醍醐天皇は北畠顕家（きたばたけあきいえ）を陸奥守に任じて多賀城（宮城県多賀城市）に派遣しました。

やがて足利尊氏が建武政権に反旗を翻して京へ攻め上ると、北畠顕家は奥州の軍勢を率いて上洛。その後、吉野に逃れた後醍醐天皇の吉野朝廷（南朝）と京の朝廷（北朝）が対立すると、南奥州の武士たちはおもに南朝方に加担しましたが、次第に時代の趨勢は北朝方へと傾いていきます。

南朝が衰退すると、室町幕府の任命した奥州総大将や奥州管領が奥州を支配しました。しかし、南北朝時代の混迷はなかなか収束せず、奥州の国人たちはたびたび国人一揆を起こします。

1391（明徳2）年、3代将軍・足利義満が奥州を鎌倉府（関東支配のための幕府の出先機関）の管轄下に入れると、鎌倉府の長官である鎌倉公方・足利満兼はふたりの弟（篠川公方（ささかわくぼう）と稲村公方（いなむらくぼう））を南奥州に派遣し、両公方が伊達氏や白河氏に所領を献上するよう強要しました。これに対し、1400（応永7）年には伊達政宗（大膳大夫）が反乱を起こし、さらに1413（応永20）年には伊達持宗（だてもちむね）（政宗の孫）も反乱したのです。

鎌倉公方は関東で関東管領と対立した結果、室町幕府の介入を許し、1439（永享11）年に滅ぼされてしまいます。鎌倉府の影響を逃れた南奥羽では、白河結城（しらかわゆうき）、伊達、蘆名、岩城（いわき）の諸氏が勢力を拡大していきました。

このうち伊達氏は幕府に接近し、1523（大永3）年に伊達稙宗（だてたねむね）が陸奥守護（むつしゅご）に任じられ、奥州支配の大義名分を獲得。分国法（ぶんこくほう）『塵芥集（じんかいしゅう）』を制定して戦国大名化しましたが、息子の晴宗（はるむね）と対立しました。

伊達氏は「独眼竜」政宗の代に最大版図を築き、福島県域の3郡（会津・岩瀬・安積（あさか））を支配します。相馬氏領を除く福島全域を支配下に入れたものの、1590（天正18）年に豊臣秀吉の小田原征伐に遅参したために3郡を没収されてしまいます。

代わりに会津には蒲生氏郷（がもううじさと）が入りました。その後、越後から上杉景勝（うえすぎかげかつ）（上杉謙信の養子）が入りますが、上杉氏は1600（慶長5）年の関ヶ原の戦いで徳川家康と対立したため、戦後に米沢へと転封となりました。このため会津には蒲生氏が復し、子のない蒲生氏にかわって加藤嘉明（かとうよしあき）へと引き継がれるなど、支配者が二転三転しながら江戸時代を迎えることになりました。

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