深川を出た芭蕉と曾良は、埼玉、栃木を経て福島に入りました。白河の関、伊達の大木戸を越え、県境の鐙摺（あぶみずり）を通って、5月3日（現・6月19日）白石城下に到着。

西行法師も訪れた笠島の藤原実方の墓へ向かいましたが、雨でぬかるんだ道が歩きづらく疲労もたまっていたため、遠くから眺めるだけにとどまり（実際は武隈の松※を見た後に道を間違え、通り過ぎてしまったという説も）、「笠島はいづこ五月のぬかり道」と詠みました。

実方は光源氏のモデルとされていますが、天皇から陸奥守に任命され、左遷されました。ある日、笠島道祖神の前を通る際、馬から下りる習わしに背いたため、落馬して亡くなったといいます。

岩沼まで歩みを進めて宿を取り、翌5月4日（現・6月20日）、武隈の松を訪れ、弟子が武隈の松を見られるようにと餞別に詠んだ句への返事として「桜より松は二木を三月越し」と詠みました。

そこから名取川を渡り、仙台に入って、4～5日滞在。俳諧に造詣の深い画工・加右衛門の案内で、宮城野の萩の名所、榴岡※、木の下・薬師堂※などの名所を巡りました。

加右衛門は餞別として、松島・塩竈の案内図と紺色の緒をつけた草鞋を送りました。これに対する感謝の気持ちを「あやめ草足に結ばん草鞋の緒」と詠みました。

5月8日（現・6月24日）、仙台を出た芭蕉は多賀城跡にある壺碑※、周辺に位置する野田の玉川、沖の石（興井）※、末の松山※を訪ね、夕刻に塩竈に入って籬島※を望みました。翌朝には鹽竈神社を参拝し、船で松島へ向かいました。「扶桑第一」の絶景を前に一句も詠めなかったため、曾良の「松島や鶴に身をかれほととぎす」が載せられています。

雄島、瑞巌寺にも立ち寄って松島で一夜を明かし、翌5月10日（現・6月26日）、岩手の平泉に向けて出発しましたが、道を間違え石巻にたどり着き（石巻は当時も名高い漁港であったため、芭蕉の創作という説も）、日和山からまちを見渡しました。

翌朝、北上川を船で渡り、戸伊摩（現・登米市）で一泊し、平泉へ向かいました。登米市ではこの縁から「登米芭蕉祭俳句大会」を開催しており、2019年で68回を数えました。

5月14日（現・6月30日）、山形へ向かうため、再び宮城の地を踏んだ芭蕉。岩出山で一泊して、小黒崎、美豆の小島を越え、鳴子温泉から尿前の関に向かいました。しかし、旅人が少ない場所柄、関守に怪しまれ、通過するために時間を要したといいます。

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