宝治合戦の折、三浦氏の傍流ながら執権北条方に加担したのが佐原盛時（さわらもりとき）です。合戦終結後、盛時は三浦半島南部に勢力を築きます。この三浦氏佐原流が水軍の拠点としたのが、三浦半島南端の油壺に築かれた新井城（三浦市三崎町）です。

三浦氏佐原流は、1331年に足利尊氏が挙兵する（元弘（げんこう）の乱）と足利方に与して戦い、鎌倉幕府滅亡後は相模国や武蔵の国の地頭となりました。

室町時代中期は、鎌倉公方（かまくらくぼう）（室町幕府の関東統治のための出先機関）と対立。武蔵の国の扇谷上杉氏（おうぎがやつうえすぎし）の勢力下に入り、徐々に勢力を広げながら戦国大名化していきました。

1495年、伊豆の伊勢盛時（いせもりとき）（のちの北条早雲（ほうじょうそううん））が扇谷上杉氏の重臣・大森氏を追放し、小田原城を奪う事件が勃発しました。これ以降、扇谷上杉氏の傘下にある三浦氏は、伊勢氏と激しく対立していきます。

しかし、新興の伊勢氏の勢いはめざましく、三浦氏は徐々に押し込まれ、最終的には新井城に立て籠もって戦うことになりました。

新井城のある油壺は、小網代湾（こあじろわん）と油壺湾にはさまれた三角形の岬です。三方が断崖になっており、引橋（内の引橋、外の引橋）の橋を落としてしまえば陸路では侵入不可となる、まさに天嶮の要害です。

当主の三浦義同（みうらよしあつ）（道寸（どうすん））は、伊勢氏に包囲されながらも耐え続け、３年間にわたって籠城戦を展開しました。 しかし、頼みの綱である扇谷上杉氏からの援軍は伊勢軍に阻まれ、1516年に落城してしまいす。

その結果、義同は自刃、勇猛で「八十五人力の勇士」の異名をとった子の義意（よしおき）は討死し三浦氏佐原流は滅亡しました。この合戦で湾内の水面が血で染まり、まるで油を流したような状態であったことから「油壺」の地名がつけられたといわれています。

かくして三浦半島は、後北条氏によって平定されます。のちに豊臣秀吉が後北条氏を滅ぼすと、新井城は廃城となりました。

その後、三浦半島は徳川家康の所領となり、江戸時代を迎えるのでした。

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