転機となったのが、嘉永6（1853）年のペリーやプチャーチンの来航。勝は、身分を問わない有能な人材の登用や台場の建造などについて記した「海防意見書」を幕府に提出しました。 これが老中の阿部正弘ら幕府幹部の目に留まり、33歳で念願の役付きに抜擢。安政2（1855） 年、長崎海軍伝習所に派遣されます。

万延元（1860）年、38歳のときに日本初の太平洋横断に臨む咸臨丸（かんりんまる）に、軍艦操練所教授方頭取として乗船。船の指揮を取り、サンフランシスコに渡りました。

帰国後は軍艦奉行に就任し神戸海軍操練所の創設に取り組むとともに、海軍人材育成のための私塾も開設。諸藩の藩士や坂本龍馬ら脱藩浪士を門下生に迎えます。これ以前、勝から世界の情勢などを教わった坂本は、その見識の広さに驚き、家族への手紙で「日本第一の人物」と紹介していました。

慶応2（1866）年の第二次長州戦争では、幕府の使者として広島県宮島で長州藩の代表者との停戦交渉に臨みました。幕府が不利な状況でなんとか交渉をまとめようと尽力しますが、幕府は並行して朝廷にも働きかけており、停戦の勅許を引き出します。

苦労を台無しにされた勝は、これに憤慨。辞職願を出して江戸に帰ってしまいます。辞職願は受理されず幕府に残るものの、しばらく政治の中枢からは遠ざかることになりました。

再び重役を担ったのは、慶応4（1868）年の戊辰戦争。新政府軍の参謀である西郷隆盛と数度の交渉の末、江戸無血開城にこぎつけます。勝と西郷は、実はこのときが初対面ではなかったのです。

元治元（1864）年の第一次長州戦争時に、西郷が勝に面会を申し入れ会談。勝は西郷に有力諸藩による共和政治を訴えます。西郷は感銘を受け、大久保利通宛の手紙で「実に驚き入り候人物」「ひどく惚れ申し候」と絶賛しました。

勝も西郷を高く評価し、維新後に逆臣となった西郷の名誉回復に奔走。「南州留魂詩碑」という西郷追悼の石碑を、自費で建立します。その裏に彫られたのが、次の一文。

「嗚呼、君能く我を知る、而して君を知る、亦我に若くは莫し」。

洗足池周辺には、勝夫妻の墓地以外にも、勝ゆかりの地が点在する

勝の西郷への思いが刻まれた南州留魂詩碑は、当初現在の葛飾区に建てられましたが、のちに洗足池畔（大田区）へ移転し、現在は勝夫妻の墓所に隣接しています。

勝は、坂本や西郷ら維新の功労者から信頼を集めた一方で、旧幕臣の評判は悪かったのです。 江戸城内で圧倒的だった主戦論を抑え込んで無血開城し、後には明治政府より伯爵の位を受けたため批判も受けました。後年の福沢諭吉の批判に対して勝は「行蔵は我に存す、毀誉は他人の主張、我に与からず我に関せずと存候」と応じ、意に介しませんでした。

その後、徳川慶喜の名誉回復を成し遂げた翌年の明治32（1899）年、77年の生涯の最後に残した言葉が「これでおしまい」。江戸っ子らしい勝の潔さを伝える名言として、今に語り継がれています。

勝は、自分の書作などに多彩な印章を使用しました。さまざまな形と銘文の印影はもちろん、持ち手部分に虎や鹿、龍、獅子などが施されデザイン性にも富んでいます。木製や石製、金属製といった素材の違いもあり、これらの印章からは、勝の好みの意匠や趣向がうかがえます。

勝ゆかりの芸術作品とも呼べるこれらの印章から、勝の豊かな感性に触れることができるでしょう。

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