身分の高い年下の同級生と机を並べるというのは、肩身の狭い部分があったかもしれません。とはいえ真魚（空海）は一族の期待を一身に背負い、「官僚として立身出世するため」に入学しています。身分や年齢といったコンプレックスを払拭するかのように真魚（空海）は学問に励みました。

当時の大学寮は律令制度や儒学を重視していたこともあり、儒教関連の講座が多かったのですが、真魚（空海）は儒教を学ぶことに意味を見出せませんでした。『空海僧都伝（くうかいそうづでん）』（空海の伝記）では儒教のことを「我の習う所は古人の糟粕（そうはく）なり。目前、なお益なし（大学寮で教わる学問は、古人の言葉の絞りかすのようなもので、何の役にも立たない）」と酷評。学べば学ぶほど、興味を失っていったようです。

儒教に興味が持てない真魚（空海）は、徐々に授業への興味を失っていきます。そんな空海をひきつけたのが、仏教の教えでした。仏教は政界に広く浸透しており、大学寮では儒教と仏教の兼学を推奨。仏教の重要性を解く学者も少なくなかったため、大学寮でも積極的に仏教の授業が行われていました。経史（けいし）（儒教の経典と歴史）を学んだことにより仏教に強い興味を持った真魚（空海）は、大学寮を辞めて出家したいという気持ちを徐々に強めていきました。

息子の出世に期待を寄せていた両親は、もちろん大反対。友人や親類も「出家すれば、佐伯家の名前を辱はずかしめることになる。親不孝なことだから、考えなおせ」と引き留めましたが、真魚（空海）は大学寮を退学します。20歳前後で優婆塞（うばそく）（出家していない、在家の仏教信者）として山林修行に入り、24歳のときには出家を反対する親族に対する出家宣言書として『聾瞽指帰（ろうこしいき）』を書き上げています。

真魚が「空海」と名乗るようになったのは22歳の時とされています。経緯は不明ですが高知県の室戸岬（むろとみさき）には「洞窟で修行をしている時、口に明星（金星）が飛び込んできた。この時自分の意識が宇宙に溶けていくのを感じ、悟りを開いた。洞窟から出ると、空と海だけが広がっていた。この光景から自らの名前を空海と改め、仏教の道を進むことを決意した」という伝説が残っています。

この時の経験から出家の思いをさらに強くした空海は、24歳で先述の『聾瞽指帰』を上梓したのです。20歳から本格的に仏教を学び始め、22歳で悟りを開き、24歳で自分が生涯をかけて極める道を見出すというスピード感には、迷いが全く感じられません。

朝廷は801年、第16次遣唐使節団の派遣を正式に決定。803年4月16日、4隻の遣唐使船が難波（なにわ）（現在の大阪湾）を出港しました。最澄（さいちょう）らが使節団の一員として唐へ向かいました。しかし、途中、暴風雨に見舞われ遣唐使船が沈没。最澄や橘逸勢、霊仙が乗った船はなんとか筑紫に到着しましたが、船は損傷して航行不能となり死傷者も出てしまい、一時中断となります。船舶の修理や人員・物資の補充が行われることになったのです。そこで改めて留学生と留学僧の2次募集が行われることとなったのですが、これに応募したのが空海でした。

ギリギリのタイミングで留学僧の座を射止めた空海は、具足戒（ぐそくかい）を受けてからわずか1カ月後の804年5月12日、第16次遣唐使節団の補充人員として難波（なにわ）を出発。瀬戸内海経由でまずは太宰府（だざいふ）に向かい、本体と合流しました。

国内最後の寄港地となる肥前国松浦郡田ノ浦（ひぜんのくにまつらぐんたのうら）（現在の長崎県平戸市（ひらどし）とも、五島列島ともいわれる）を発ってわずか1日後の7月7日午後8時ごろ、船団は暴風に襲われます。空海の乗った遣唐使船の第1船は難破船さながらの状態で30日以上東シナ海を漂い、8月10日福州長渓県（ふくしゅうちょうけいけん）赤岸鎮（せきがんちん）（現在の福建省福州市（ふっけんしょうふくしゅうし）から北へ約250kmに位置する港）に漂着。急死に一生を得たのです。

空海は恵果から最先端かつ最高の密教を授けられ、わずか数カ月の間に胎蔵界と金剛界の二つの世界を完全に理解したようです。梵語の事前学習が大いに役立ったようで、恵果も 「漢語も梵語も同じように使いこなしている」 と感心しています。学習と同時進行で儀式も受けており、6月上旬·7月上旬·8月上旬の3回にわたって灌頂を受法。8月上旬の灌頂で伝法阿闍梨となり遍照金剛（へんじょうこんごう）の法号を授けられた空海は、真言密教の両部（胎蔵界と金剛界）の教えを伝授する資格を得ました。

通常であれば太宰府（だざいふ）にしばらく滞在した後に上京するのですが、ここで空海の存在が問題となりました。空海としては「日本で密教を広めたい」という熱意を持って帰国しているのですが、朝廷はそんな事情を知りません。いくら唐側が帰国を認めたからといって、留学期間20年の約束で入唐した留学僧がわずか2年で帰国するなど約束違反です。

空海の帰国を上奏した高階遠成から「空海も一緒に帰国したが、上京させても良いか？」とお伺いを立てられ、朝廷は「なぜ帰ってきたのか」と驚いたでしょう。結局空海の入京許可は出ず、高階遠成は空海を残したまま太宰府を発っています。

たとえ入京が認められなくても、密教を広めることはできます。空海は高階遠成に御請来目録（ごしょうらいもくろく）（空海が唐から持ち帰った経典や梵字（ぼんじ）真言集、曼荼羅（まんだら）や仏具などの目録）を託しました。日本国内には存在しない貴重な文物ばかりであり、「この目録を見れば、密教の素晴らしさを理解してもらえるだろう」と考えたのかもしれません。この目録は高階遠成によって朝廷に献上されており、おそらく唐から短期で帰国していた最澄（さいちょう）も早い時期に目を通したと思われます。

入京できないなら今いる場所で密教を広めればいいと考えたのか、空海はこの時期、筑紫国を拠点に布教活動を行っています。

812年10月27日、乙訓寺に滞在していた空海のもとに最澄が訪ねてきました。最澄と空海は経典の貸し借りを通じて交流がありましたが、対面したのはこのときが初めて。最澄は空海に「密教の灌頂を受けたい」と願い出ました。最澄は空海より7歳年上であり平安仏教の最高僧に位置付けられるほど高い地位にありました。しかし手紙には「受法弟子最澄（あなたの弟子、最澄より）」と記名しており、自分の至らない部分を理解していたようです。空海は最澄の熱意を感じ取ったのか、密教の全てを授けると約束します。高雄山寺にて11月15日に金剛界（こんごうかい）の持明灌頂を、12月14日に胎蔵界（たいぞうかい）の持明灌頂を授けています（高雄灌頂）。

持明灌頂は密教初心者に行う簡易的な儀式です。最澄は空海に「伝法灌頂（阿闍梨（あじゃり）の位を得るための灌頂））はいつごろ受けられるか？」と問いました。これに対して空海は「3年後」と回答。修行をしていないものに伝法灌頂を授けるつもりはなかったのです。最澄はこの「3年」という言葉に、落胆したようです。比叡山（ひえいざん）を預かり天台宗の開祖としての仕事がある最澄には、3年間も密教修行に専念する余裕はありません。そこで最澄は空海のもとに2人の弟子を送り、自分の代わりに密教を学ばせることにしました。

最澄から空海に宛てた書簡は25通現存していますが、約半数が経典借用依頼か返還に関するもの。比叡山（ひえいざん）の一切経蔵（いっさいきょうぞう）（仏典を収める書庫）を整備するという目標も掲げていた最澄は、密教の教えに加え、「密教経典そのもの」も求めていたのです。

813年11月23日、最澄は空海に「釈理趣経（しゃくりしゅうきょう）（理趣経の注釈書）を来月中旬まで貸していただけないだろうか」と願い出ました。従来通り丁寧な文面の依頼に対し、空海は長文の返書をもってきっぱりと拒否しました。空海にとって最澄側の事情は「己の利益や立場のために密教を利用している」としか映らなかったようです。

この手紙を最澄がどう受け止めたかは伝わっていませんが、「これ以上分かり合うことはできない」と感じたのでしょう。以降の手紙は経典の返還に関するものだけになり、817年以降は手紙のやり取りも途絶えています。