最初に仕えたのは、浅井長政（あざいながまさ）です。その後、浅井家の家臣だった阿閉貞征（あつじさだゆき）や磯野員昌（いそのかずまさ）、佐和山城主の織田信澄（おだのぶずみ）と主君を変えて活躍。その実績を羽柴秀長（はしばひでなが）（秀吉の弟）に見込まれ、２万石の紀伊粉河（こかわ）（現和歌山県）領主となり、初めて大名になります。

1591年に秀長が没し、子の秀保（ひでやす）の後見人となりますが、4年後に秀保が変死。藤堂高虎は高野山へ入りますが、豊臣秀吉に懇願されて臣下となります。秀吉が死去すると、徳川家康に仕えました。家康はとくに、藤堂高虎に厚い信頼を寄せたといいます。

藤堂高虎が関わった城は、京都伏見城、赤木城、宇和島城、今治城（いまばりじょう）、江戸城、二条城、淀城などがあります。

現在、日本一の高石垣といわれるのは大阪城で、約32mあります。その石垣も、藤堂高虎が基本設計したもの。秀吉が造った大坂城は、徳川家と豊臣家が激突した大坂夏の陣（1615年）に焼失し、徳川の時代藤堂高虎が上野城で実践した技法で城を修築しました。

城を改修した藤堂高虎は、城の周囲に武士と町人を集めて城下町をつくり、伊勢街道が城下町を通るよう変えました。のちに「伊勢は津でもつ、津は伊勢でもつ」といわれるほどの宿場町としてにぎわいました。そして、初代津藩主となった藤堂高虎から明治維新で廃藩となるまで、津藩は約260年間も続きました。

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