出羽国では寛永年間（1624～1644年）に羽州（うしゅう）街道が整備されます。羽州街道は奥州街道からの脇街道であり、桑折（こおり）宿（福島県桑折町）で奥州街道から分かれ、宮城県域を通過して楢下（ならげ）宿（上山（かみのやま）市）から山形県域に入り、主要な宿場では山形宿（山形市）、天童宿（天童市）、楯岡（たておか）宿（村山市）、尾花沢（おばなざわ）宿（尾花沢市）、新庄宿（新庄市）などを経由し、秋田県域へと抜けていき、最終的に青森へと至ります。

楯岡宿は最上川の河港である大石田（おおいしだ）（北村山郡）へと接続しました。村山郡内から羽州街道を用い、大石田から最上舟運を利用して物資を運ぶルートが確立して物資輸送量は増大化し、その中継点である楯岡宿はおおいに発展するのでした。
最上川舟運の整備は慶長年間（1596～1615年）にはじまります。最上川には碁点（ごてん）、隼（はやぶさ）、三ヶ瀬（みかのせ）という3つの難所があり、この難所を避けるには大石田で陸揚げし、陸路で運ぶほうが安全でした。このため大石田は最上川の河港として最大の物資集積場となったのです。

最上川の河口では古くから酒田港（酒田市）が開けていましたが、最上舟運の発着点であると同時に日本海の港として整備されていきます。1672（寛文12）年、政商・河村瑞賢（かわむらずいけん）が幕府の命を受け、西廻り航路を開拓します。それまで東北諸藩から江戸へと御城米（おしろまい）（年貢米）を運搬するには陸路を用いていましたが、時間がかかりすぎていました。西廻り航路は、酒田から日本海に出たあとは西に進路を取り、佐渡島の小木（おぎ）（新潟県佐渡市）、能登半島の福浦（ふくら）（石川県羽咋郡（はくいぐん））、下関（山口県下関市）などを経由して瀬戸内海に入り、大坂（大阪府大阪市）から紀伊半島を迂回して伊勢湾へと出て、伊豆半島の下田（しもだ）（静岡県下田市）から江戸へと向かいます。

西廻り航路は安全かつ費用が抑えられたことから東北諸藩に重宝され、酒田港は「西の堺、東の酒田」と称されるほど繁栄し、出羽国の廻船問屋では鐙屋（あぶみや）のような豪商も誕生したのです。

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