実は、1988（昭和63）年から、豊肥本線の熊本駅−宮地駅間を「SLあそBOY」という蒸気機関車が走っていましたが、2005（平成17）年に運行終了。2006（ 平成18）年7月から2010（平成22）年12月の間、「あそ1962」が運行され、その跡を継いで2011年６月４日に運行を開始したのが「特急 あそぼーい！」です。
当初は「SLあそBOY」「あそ1962」と同様に熊本駅−宮地駅間で運転されていました。ですが、2016（平成28）年４月に起きた一連の熊本地震の影響で、豊肥本線が全区間運休となり、運転再開後は別府−阿蘇での運転となりました。

それから４年後の2020（令和２）年８月８日に豊肥本線全線が復旧したのに伴い、運転区間を熊本駅−別府間に変更したうえで、１日１往復で運行されています。

・激しい地殻運動が生んだ熊本県の変化に富んだ地形
・御船町でさまざまな恐竜の化石が発見されるのはなぜか？
・阿蘇で今も語り継がれる「健磐龍命蹴裂伝説」の謎
・南北に分断された九州がひとつになった理由とは？
・4つの川は熊本にとって恵みの存在なのか？
・ちょっと不思議な天草諸島の地形はどうやってできたのか？
・熊本は「火の国」ではなく、実は「水の国」だった！？

…などなど熊本のダイナミックな自然のポイントを解説。

・熊本の物流を支える鉄道はどうやってつくられたのか？
・熊本電鉄の路線で、“懐かしの車両”に出合えるのはいったいなぜなのか？
・2020年7月豪雨で存亡の危機に！　果たして肥薩線は復活できるのか？
・全線不通から全線開通は可能か？　くま川鉄道と南阿蘇鉄道の挑戦は続く
・熊本を走る観光列車のいろいろ。その歴史と魅力を知っておこう！
・九州新幹線の開通で人の流れは変わったのか？

…などなど熊本ならではの鉄道事情を網羅。

・旧石器時代の沈目遺跡の打製石器は誰がつくったのか？
・弥生時代の熊本は鉄器製造の一大産地だった!?
・菊池を450年にわたって支配した大豪族・菊池氏の正体は？
・肥後を支配した守護代「大友氏」の壮絶な家督争いとは？
・加藤清正が「セイショコさん」と呼ばれ、今でも熊本県民に慕われるワケは？
・西南戦争における最大の激戦「田原坂の戦い」とは？
・軍都へと変貌していった熊本県と熊本城の運命は？

…などなど、激動の熊本の歴史に興味を惹きつける。