鎌倉時代末期には、蝦夷沙汰代官職を巡って安藤氏に内紛が起こります。この争いは「津軽大乱」と呼ばれ、鎌倉幕府滅亡の要因ともいわれています。幕府滅亡後、南北朝の動乱を経て安藤氏は室町幕府に帰順しました。1423（応永30）年には5代将軍・足利義量（あしかがよしかず）に馬20頭、鳥5000羽、銭2万貫、ラッコの皮30枚、昆布500把を献上するほど安藤氏は経済的に豊かでした。この頃には京都御扶持衆として、守護大名並の地位を認められていました。

津軽大乱で惣領家が交代するとともに安藤氏の拠点となったのが十三湊（とさみなと）（五所川原市）です。十三湖（じゅうさんこ）の西岸に位置する十三湊には、13世紀前半から港町が形成されました。14世紀末から15世紀初頭にかけて、安藤氏によって大規模な土塁や街路がつくられ、本格的な都市として整備されます。戦国時代までに成立した日本最古の海法『廻船式目（かいせんしきもく）』によると、十三湊は土崎湊（つちざきみなと）（秋田県秋田市）や今町湊（いままちみなと）（新潟県上越市）などとともに「三津七湊（さんしんしちそう）」に数えられており、古くから日本有数の港湾として知られていた様子がうかがえます。

関東御免（かんとうごめん）の津軽船には幕府から関料（せきりょう）免除の特権が与えられ、若狭国（わかさのくに）や越前国（えちぜんのくに）（福井県）にまで出向いて交易をしました。安藤氏の交易圏はかなり広範にわたったと推測されています。

1350～1450年頃の様子。根城を拠点とする南部氏が急速に勢力を拡大し、十三湊を拠点とする安藤氏を圧迫していきました。秋田の土崎湊には、湊安東氏を名乗る一族が現れました。
鰺ヶ沢町HPを元に作成。

ですが、こうした安藤氏と十三湊の繁栄は、南部（なんぶ）氏の台頭によって一変します。もともとは甲斐国（かいのくに）南部郷（なんぶごう）（山梨県南巨摩郡）を本領とする甲斐源氏の南部氏は、鎌倉時代後期に北条得宗家の被官として北奥に入部。鎌倉幕府滅亡後の建武政権下では南部師行（なんぶもろゆき）が糠部郡奉行に抜擢され、根城（ねじょう）（八戸市）を拠点に活動し、やがて三戸南部氏、根城南部氏（八戸氏）など各地に一族が扶植（ふしょく）。勢力を拡大していき、安藤氏の十三湊へと侵攻してきました。その結果、1442（嘉吉2）年に十三湊は陥落し、安藤氏は蝦夷ヶ島へと退去を余儀なくされるのでした。以降、北奥における交易拠点の主役は油川湊（青森市）に移り、十三湊は衰退していきました。

1450～1550年頃の様子。南部氏に敗れた安藤氏は蝦夷地に逃れたあと、檜山（秋田県能代市）へ入って湊安東氏を併合し、のちの秋田氏となります。
鰺ヶ沢町HPを元に作成。

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