尼瀬の曹洞宗光照寺で修行をしていたとき、良寛は円通寺（岡山県）の国仙和尚と出会います。国仙和尚の人格に心を打たれた良寛は、国仙和尚に随行して円通寺へ入り、そこで22歳から34歳まで修行を積みます。修行とは、ひたすらに座禅と作務（さむ）（掃除などの勤労）をし、町に出て托鉢（たくはつ）（乞食（こつじき））をすること。そして、何にもとらわれない悟りの境地に至った良寛は、円通寺を出て諸国行脚へと旅立ちます。

あるとき、良寛は父・以南が京都の桂川で入水自殺したことを知ります。望郷の念にかられた良寛は、1796（寛政8）年に越後へ戻って空庵を転々としたあと、旧友の紹介で国上寺（燕市）の五合庵に住み着きました。1816（文化13）年、体力の衰えから、山の中腹にある五合庵から山麓の乙子（おとご）神社の空庵へ移り住みます。

五合庵時代から乙子神社時代にかけての良寛については、さまざまな逸話が残ります。

厠に生えたタケノコが自由に伸びるように、火で天井に穴を開けようとして、誤って厠全体を燃やしてしまう。夜、庵に入った泥棒に対して、わざと寝返りをうって布団の外に転がり、布団を盗ませる。托鉢の途中で花摘みに夢中になって鉢をなくしたとき、村人が総出で探したというエピソードからは、良寛が人々に慕われていたことがよくわかります。

良寛は子どもと遊ぶことを好みました。托鉢に行くときは手まりやおはじきを携え、寄ってきた子どもたちといつまでも遊んでいました。良寛は、純真無垢な子どもたちに禅の境地を見出していたのかもしれません。

1826（文政9）年、69歳になった良寛は、老衰で一人暮らしが困難になったため、島崎（長岡市）の百姓惣代である木村元右衛門に招かれて木村家邸内の庵に移りました。この頃、貞心尼という尼僧が、仏道を教わりたいと良寛のもとを訪ねてきます。聡明で美しい女性でした。
「これぞこの／仏の道に／遊びつつ／つくや尽きせぬ／御法（みのり）なるらむ」（これがまあ、仏法に遊びながら、ついてもつきない仏の教えを体現する手まりなのでしょうね）
「つきてみよ／一二三四五六七八（ひふみよいむなや）／九十（ここのとお）／十とおさめてまたはじまるを」（ ついてごらん。一二三四五六七八九十と十まで数えたら、また一から始まる。この繰り返しに仏の教えが込められている）。

師弟として和歌のやりとりを続けるうちに、良寛と貞心尼のあいだには、ほのかな愛が育まれていきました。1831（天保2）年、良寛は痢病により急速に衰弱。弟・由之と貞心尼に見守られるなか、座したまま静かに息を引き取ったといいます。

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