実際に鎌倉府と通じていたのは守護代・長尾邦景（くにかげ）でした。上杉頼方は自身にかけられた疑いを晴らすため、1423（応永30）年、揚北衆（あがきたしゅう）をはじめ越後国中の国人たちに長尾邦景討伐を命じます。これが「越後応永（おうえい）の大乱」の発端となりました。
この越後国中を巻き込んだ大乱は守護方の敗北に終わります。その後、長尾氏はそれまでの親鎌倉路線を捨てて6代将軍・足利義教（よしのり）に接近。幕府の後援を得ますが、鎌倉府が滅亡して足利義教が暗殺されると、長尾氏も力を失っていきます。

しかし、上杉房定の没後、長尾為景（ためかげ）が守護代を後継すると、次第に上杉氏に反目するようになります。1507（永正4）年には新守護擁立の謀叛を起こし、越後守護・上杉房能（ふさよし）を自害に追い込みます（永正（えいしょう）の乱）。関東管領・上杉顕定（あきさだ）（房能の実兄）が報復に出向いてくると、長森原（ながもりはら）（南魚沼市）で上杉顕定を討ち関東管領軍を撤退させます。長尾為景は越後国での支配力を強めていきますが、上田長尾氏をはじめ越後の国人たちとは対立してしまい、隠居を余儀なくされました。

すると、揚北衆の鳥坂（とっさか）城主・中条藤資（なかじょうふじすけ）や、北信濃の中野城（長野県中野市）主・高梨政頼（たかなしまさより）らが長尾景虎を擁立し、長尾景虎が守護代家を相続するのでした。1551（天文20）年に上田長尾氏（長尾政景（まさかげ））の反乱を鎮圧した長尾景虎は、わずか22歳で越後一国を平定するのでした。

南北朝時代を経て、上杉氏は越後の支配を確実にするために、京都から越後に移って土着し始めます。守護の代理として現地で勢力を広げていた長尾氏とのあいだで緊張が高まっていきました。
『日本史年表・地図 第25版』（吉川弘文館、2019年）を元に作成。

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