豪雪地帯を走る飯山線の積雪量は多く、とりわけ十日町駅の前後は冬、雪の壁で覆われます。県境の森宮野原（もりみやのはら）駅（長野県栄村）では、1945（昭和20）年2月に7m85㎝の積雪を記録。構内には「日本最高積雪地点」の標柱が立ちますが、沿線では1日に1～2m、ひと冬に5mを超える積雪はごく当たり前。1981（昭和56）年の五六（ごろく）豪雪では、膨大な積雪量で沿線に雪崩の危険性が生じ、火薬による人工雪崩を約1200カ所で起こして回避させたほどでした。

蒸気機関車の時代は、キマロキ編成と呼ばれる機関車、マックレー車、ロータリー車、機関車を連ねた特殊な排雪列車が運転されました。排雪列車は通常、ラッセル車により雪を掻くことで進路を確保しますが、排雪の際に左右に生じる雪の壁が高くなると、さらなる除雪が困難になります。そこで、マックレー車で雪の壁を切り崩し中央に掻き寄せ、中央に集まった雪をロータリー車で遠方に投雪。線路上の雪を取り除きます。1963（昭和38）年、三八（さんぱち）豪雪の際は、キマロキ編成だけでは排雪が追いつかず、さらにロータリー車を先頭にしたロキキマロキ編成も登場しました。

現在は小型のロータリー式除雪車が導入され、積雪に応じて頻繁に除雪が行われています。そのため、積雪量が多いにもかかわらず、冬期の運休は少なくなりました。冬期は一面の銀世界となりますが、雪解けを迎えた春、緑と青空の夏、紅葉が萌える秋の里山の風景が美しいです。「兎追ひしかの山……」の詞で歌われる唱歌『故郷』を作詞した高野辰之（たかのたつゆき）は飯山線沿線の出身で、歌詞は郷愁たっぷりの飯山線の風景を想起させます。

そんな飯山線を堪能できる列車が走っています。長野～十日町間で運行される、観光用快速列車「おいこっと」です。

田園風景、山、河川など、日本人が思い描く「ふる里（田舎）」のイメージをテーマにした列車で、東京と正反対という意味を込めて、「TOKYO」の英語表記を逆向きに「OYKOT」としました。古民家風の車両は専用カラーで、唱歌『故郷』に登場する兎などが描かれています。車内はゆったりとした座席配置で、飯山線の美しい車窓風景をじっくりと眺められます。土・休日を中心に多客期に運転されますが、冬期にも「冬のおいこっと」として長野～戸狩野沢温泉間、「雪のおいこっと」として長野～十日町間に運転されることもあり大変好評です。

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