これに前後して、琉球と島津氏の関係は悪化していました。1588（天正16）年に秀吉は島津氏を通じて琉球国に服属を求めたところ、琉球王の尚寧（しょうねい）はこれを拒否していたのです。

「唐入り」を前にした秀吉は琉球への服属要求を強め、朝鮮出兵に際して1万5000の軍役を薩摩の島津氏と琉球で分担して負担するように求めてきました。このとき島津義久は、兵は島津軍が出すので、日本式の軍法に慣れていない琉球に対しては7000人分の兵糧（ひょうろう）を10カ月分負担するよう指示してきます。

この頃、琉球王の尚寧は明の冊封使（さくほうし）を迎える準備を進めていて出費がかさんでおり、結局、島津氏には要求量の「過半」を供出し、日本とは適度な距離を保つのでした。

足かけ7年続いた朝鮮出兵は、1598（慶長3）年に秀吉の死去によって幕を閉じます。1600（慶長5）年に関ヶ原の戦いに勝利して天下の第一人者となった徳川家康には、明との関係改善を図り、勘合貿易を復活させたい意向がありました。

そうした状況下で1602（慶長7）年、奥州の伊達（だて）領に琉球船が漂着。家康は島津氏に命じ、丁重に琉球へと送還させます。もちろんそれは琉球からの返礼使節を期待してのことであり、明との関係改善の斡旋（あっせん）役を琉球に担わせようとしていたのです。しかし琉球は、返礼使節を送ることはありました。

薩摩の島津氏は他藩に例を見ないほど武士を抱えており、藩財政は逼迫（ひっぱく）していました。このため島津氏は琉球を服属させて財源としようと目論み、幕府に琉球侵攻を願い出たのです。
1609（慶長14）年、家康は島津氏の琉球侵攻願いを許可します。島津氏は兵3000、鉄砲730挺、船100隻の侵攻軍を編制し、同年3月4日に山川港（鹿児島県指宿（いぶすき）市）から出陣しました。

島津軍は奄美大島、徳之島、沖永良部島と攻略して沖縄島へと進軍していきました。琉球国にも軍事組織は存在しましたが、戦闘経験に乏しく、軍備も充実していなかったため、鉄砲隊を主力とする島津軍に圧倒されてしまいます。

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