1583（天正11）年に信濃の真田昌幸によって築かれ、1585（天正13）年の第一次上田合戦と1600（慶長5）年の第二次上田合戦の二度にわたって、徳川軍を退けた難攻不落の城として知られています。本丸の南方が千曲川分流の尼ヶ淵（あまがふち）に面していたことから、別名「尼ヶ淵城」と呼ばれていたとの説もあります。関ヶ原の戦い後、昌幸と次男信繁（幸村）が紀州の九度山に配流となると、上田城は徳川氏によって徹底的に破壊されました。1622（元和8）年に小諸藩から仙石忠政が6万石で入城します。その後幕末まで仙石氏三代、松平氏七代にわたって上田城は守られてきました。廃藩置県ののち廃城となり、本丸にあった7基の櫓はひとつを残して売却。1949（昭和24）年に2基が戻され、復元されました。

安土城や大坂城の築城にも携わった日根野高吉（ひねのたかよし）が16世紀末に築いた城です。1601（慶長6）年に諏訪頼水が入城してから、明治維新までの約270年のあいだ、諏訪氏の居城でした。諏訪湖と河川に囲まれ、水の上に浮いているように見えたため「諏訪の浮城」と呼ばれていました。天守の屋根が瓦葺きではなく、ヒノキ板を用いた杮（こけら）葺きなのは、湿地で地盤が弱かったからという説があります（現在の天守は、銅板葺きで杮葺きの茶色を再現）。甲州街道の宿場・上諏訪宿を兼ねた城下町は、城と一本道で結ばれています。城の南・東側に配された武家屋敷のうち唯一現存する志賀家住宅は、諏訪市の有形文化財。至るところで温泉が湧き、三の丸の湯は藩主と藩士、町の湯は庶民が利用しました。

北信地方の重要な軍事・政治拠点。はじまりは、武田信玄が築いた「海津城（かいづじょう）」とされています。1622（元和8）年に真田信之が移封されて以来、明治維新まで真田氏の居城となりました。松代藩3代藩主・幸道のときに「松代城」と改名したとされています。
千曲川を自然の要害として利用し、本丸・二の丸を自然堤防上に築きましたが、たびたび氾濫に悩まされています。延享年間（1744～1747）に千曲川の流路を西へ変更する工事が行われ、現在も城の北西部に千曲川の流路跡が残ります。1770（明和7）年頃には、氾濫を避けて藩主居所などが花の丸に移されました。南部につくられた城下町は、北国脇往還沿いに町屋が並び、その周囲を武家屋敷が取り囲む配置となっています。

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