世は戦国時代。大坂、奈良から戦乱を逃れてきた商人や武士が続々と流入。当時、織田信長に対する一向一揆が各地で起き、今井町は他宗派からの襲撃や盗賊の侵入に備え、周囲に濠と土塁をめぐらせました。東西南北４つの町のなかには見通しのきかない筋違い道を設け、実戦に強い要塞都市を形成しました。

今井町の自治は一向宗僧侶の下に町年寄を置いた今井郷惣中（いまいごうそうちゅう）により行われ、寺内町特有の自治特権がありました。税の免除、徳政令（債権・債務の破棄を命じたもの）の不適用、守護による行政権や警察権の不適用などの特権です。そのため裕福な商人が門徒となり、競って移住してきました。こうして今井町は鉄壁の守りと、本願寺の強大な武力と特権により政権が介入することなく経済力を高めました。

しかし、間もなく転機が訪れました。元亀から天正年間（1570～92年）、本願寺はたびたび織田信長に挙兵しました。今井町も今井兵部を中心に挙兵しましたが、天正３（1575）年、明智光秀らのとりなしで降伏し、濠と土塁を破壊し武装を解除しました。

ただし信長からの「赦免状」によりこれまで通りの信仰と商業などの生業は許されました。

さらに豊臣秀吉が政権を掌握すると、検地により税が課され寺内町特権は完全に奪われました。武力と特権をなくした今井町は中世的な自治都市ではなくなりましたが、以後は商工業の中心地として発展しました。

江戸時代の今井町は1000軒もの家が連なり「今井千軒」といわれました。その経済力は「海の堺、陸の今井」と呼ばれるほどで、豊かになった町民は茶道や能楽などを楽しんだといいます。

関ヶ原の戦い後、今井町は一時幕府領となり、その後郡山藩に吸収されました。町には米市場ができ、肥料、木綿、金物、酒などの取引でにぎわい、大名相手の金融業者も活躍。独自の紙幣、今井札が流通し、「大和の金は今井に七分」と謳われるほど繁栄しました。

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